はじめに
Anaconda上に構築した仮想環境にpip installをすると以下のエラーが発生したため，対応方法を残します。
>pip install jupyter
pip_system_certs: ERROR: could not register module: No module named 'wrapt'
WARNING: Retrying (Retry(total=4, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))': /simple/jupyter/
WARNING: Retrying (Retry(total=3, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))': /simple/jupyter/
WARNING: Retrying (Retry(total=2, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))': /simple/jupyter/
WARNING: Retrying (Retry(total=1, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))': /simple/jupyter/
WARNING: Retrying (Retry(total=0, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))': /simple/jupyter/
Could not fetch URL https://pypi.org/simple/jupyter/: There was a problem confirming the ssl certificate: HTTPSConnectionPool(host='pypi.org', port=443): Max retries exceeded with url: /simple/jupyter/ (Caused by SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))) - skipping
ERROR: Could not find a version that satisfies the requirement jupyter (from versions: none)
ERROR: No matching distribution found for jupyter
Could not fetch URL https://pypi.org/simple/pip/: There was a problem confirming the ssl certificate: HTTPSConnectionPool(host='pypi.org', port=443): Max retries exceeded with url: /simple/pip/ (Caused by SSLError(SSLCertVerificationError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed: self-signed certificate in certificate chain (_ssl.c:1000)'))) - skipping試行錯誤したこと
会社などの環境では，境界を通るSSL通信に対してDeep Inspectionの仕組みが構築されています。
まずは，SSLErrorを除去するために特定のホストをSSL検証なしで信頼するよう設定してみました。
>pip install pip-system-certs --trusted-host pypi.org --trusted-host pypi.python.org --trusted-host files.pythonhosted.org
pip_system_certs: ERROR: could not register module: No module named 'wrapt'
Requirement already satisfied: pip-system-certs in c:\users\iet1\appdata\roaming\python\python312\site-packages (4.0)
Collecting wrapt>=1.10.4 (from pip-system-certs)
Downloading wrapt-1.16.0-cp312-cp312-win_amd64.whl.metadata (6.8 kB)
Downloading wrapt-1.16.0-cp312-cp312-win_amd64.whl (37 kB)
Installing collected packages: wrapt
Successfully installed wrapt-1.16.0これにより，wraptのエラーが解消されました。
その後は特にtrusted-hostをつけなくてもインストールできるようになりました。
他には，pip install自体に--trusted-hostをつける方法もあります。
ただ，この場合はwraptの問題が解消されていないため，最初にエラーを吐きます。
吐きはしますが，インストールは正常に完了していました。
>pip install jupyter --trusted-host pypi.org --trusted-host files.pythonhosted.org
pip_system_certs: ERROR: could not register module: No module named 'wrapt'
Collecting jupyter個人的には`pip-system-cert`を実行すれば，以降は解決すると思っていたため，少し深堀りしてみました。
pip-system-certsのインストールによる効果について
pip-system-certsをインストールすると，pipがシステムの証明書ストアを使用するように設定されます。デフォルトでpipはPythonに付属する証明書を使うところを，OSが信頼する証明書を使うように指定していると解釈しました。
以降のインストールへの影響
pip-system-certsのインストール自体は，以降のすべてのpipコマンドでSSL検証をバイパスするわけではありません。しかし，OSが信頼する証明書を使用するようになるため，多くのSSL関連の問題が解決される可能性があります。
重要な注意点
--trusted-hostオプションは，このコマンド以降の他のpipコマンドには自動的に適用されません。
以降のインストールで同様のSSLバイパスが必要な場合は，そのたびに–trusted-hostオプションを指定する必要があります。
pip-system-certsをインストールした後は，まず通常のpipコマンド（--trusted-hostなし）でパッケージのインストールを試してみる。 それでもSSL関連の問題が発生する場合のみ，個別のインストールコマンドで--trusted-hostオプションを使用する必要がありそうです。
まとめ
結論として、このコマンドはpip-system-certsのインストール自体にSSL検証のバイパスを適用しますが，以降のすべてのインストールに自動的にSSLバイパスを適用するわけではありません。ただし，システムの証明書を使用するようになるため，多くのSSL関連の問題が解決される可能性があります。
本来はセキュリティの観点から，可能な限り標準的なSSL検証を使用することが推奨されます。
同じくエラーで悩んでいる方の参考になれば幸いです。
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